Становище на території Хмельниччини у першій половині 14 століття ще до кінця не з’ясоване в історичній літературі. Історики припускають, що один з численних литовських князів, а саме Олександр Коріятович, у 40-х роках 14 століття почав правити на Хмельниччині, але край продовжував зберігати залежність від татар. За свідченням літописців, лише 1362 рік може вважатися роком визволення з-під татарської влади. Саме тоді литовський великий князь Ольгерд вирушив походом проти татар і розбив трьох ханів “отчичів і дідичів Подільської землі” — Дмитра, Хаджибея та Катлабугу у степу коло Синіх Вод. Літописець підкреслює, що після цього Ольгерд повернувся до Литви, а частину військ залишив у Хмельницькій області та призначив старшими над військом своїх племінників Коріятовичів – Олександра, Костянтина, Юрія і Федора. Літописець стверджує, що Коріятовичі “увійшли в приязнь з отаманами, почали боронити Подільську землю від татар, а баскакам дані більше вже не дано”. Далі на yes-khmelnytskyi.

Першим князем на землях Хмельниччини став Юрій Коріятович
Першим великим удільним князем Подільської землі з резиденцією у місті Смотричі був Юрій Коріятович, його співправителем був Олександр. У 1374 році Юрій при підтримці угорців заволодів Молдавським князівством, але незабаром його там отруїли. У період з 1374 року по 1380 рік правив Олександр Коріятович. Столицею краю став Кам’янець-Подільський.
У 1374 році міська громада Кам’янця отримала привілей на самоврядування за магдебурзьким правом. На думку дослідників, це право стосувалося передусім некорінного населення. Наступного року, як традиційно вважають, Кам’янець став центром новоствореного католицького єпископства. Олександр Коріятович вважав себе незалежним правителем, і навіть грамоти свої підписував так: “Ми князь Литовський, князь Олександр Коріятович, Божою милостю князь і господар Подільської землі”. Він дотримувався союзу з Польщею, про що свідчать, зокрема, часті відвідини польської столиці Кракова.
За роки правління він був там тричі: у 1368 році, 1370 та 1375 роках. Наприкінці 70-х років 14 століття його на деякий час вигнав з Хмельниччини воєвода Ольгерда Гаштольд. За оцінками істориків, Олександр загинув у бою з татарами у 1380 році. Того ж року інший Коріятович, відомий у Москві як воєвода Дмитро Михайлович Боброк-Волинський, керував московськими полками на Куликовому полі. В останні роки разом з Олександром міг правити його брат Борис, але оскільки він був католиком, то “західноруські” літописи оминули його своєю увагою.

У другій половині 14 століття зафіксовано економічну незалежність Хмельниччини
Економічну незалежність Коріятовичів підтверджує й факт карбування у 1370-х роках власної монети, так званого “подільського пів гроша”. Саме зі входженням у другій половині 14 століття українських земель до складу Великого князівства Литовського активізувався процес відновлення власної грошової емісії. Якщо до цього часу для забезпечення місцевих фінансових ринків карбувалися регулярні офіційні, проте анонімні наслідування джучидських монет, то з середини століття монетний матеріал набув особливих “ознак власності”.
Поступово на монети вміщувалися легенди й геральдичні зображення та герби, які характеризували власне емітентів – господарів земель. Власне карбування виступало одним з індикаторів незалежного політичного та економічного становища Хмельниччини. Також є всі підстави припускати про незалежність Коріятовичів у питаннях зовнішньої політики. Головною проблемою залишалося близьке сусідство із Золотою Ордою, тому саме цей напрям був панівним упродовж усього їхнього правління.

Хто правив на Хмельниччині після Коріятовичів?
У період з 1380 року по 1391 рік на землях Хмельниччини правив Костянтин Коріятович. На початку 80-х років 14 століття Костянтин разом з сином Василем їздив до Риму. Найімовірнішою видається гіпотеза про заснування католицького єпископства у Кам’янці-Подільському саме за правління князя Костянтина.
Після смерті Костянтина правив останній з братів — Федір, який до цього був князем у Гомелі. Спираючись на союз з Угорським королівством і Молдавією, за висловом літописців, Федір Коріятович “з підданства і повинності великого князя литовського вибився”. У результаті незалежний статус Подільського князівства було скасовано, а між Вітовтом та Яґайлом почалася боротьба за володіння цією територією. Це, своєю чергою, призвело до зміни форми державного устрою всього Великого князівства Литовського. У 1393 році великий литовський князь Вітовт здійснив каральний похід на Хмельниччину.
Біля Брацлава його військо зустріли загони подолян, проте князь Федір зазнав поразки і втік до Кам’янця. Вітовт зайняв Брацлавський і Смотрицький замки, а також Червоний Городок, Бакоту і Скалу. Переслідуючи Федора, він взяв в облогу Кам’янець. Коріятович покликав на допомогу молдаван і угорців. Але Кам’янець було взято. Після чого Вітовт “прилучив все Подоллє до князівства Литовського”. Федір Коріятович з кількома тисячами подолян перейшов через Карпати і там правив ще довгий час округом, який надав йому угорський король. Вітовт передав західну частину Поділля з Кам’янцем польському королеві Владиславу II Ягайлові. Східною частиною Подільської землі почав правити намісник Вітовта – князь Дмитро-Корибут Ольгердович.
У червні 1395 року король Ягайло віддав замки Кам’янця, Смотрича, Червонограда, Скали і Бакоти “з усіма без винятку угіддями, землями і доходами, які здавна належать до тих замків та округів, що до них тяжіють” одному з наймогутніших феодалів Польщі — краківському воєводі Спиткові з Мельштина. Це була надзвичайно щедра винагорода. У королівській грамоті вказувалося, що Спитко і його нащадки володітимуть Хмельниччиною “на повних князівських правах на рівні з іншими Литовськими і Руськими князями”.
До кінця не з’ясовано статус Західного Поділля за правління Спитка. Зокрема, присутність загонів подолян у литовсько-руській армії Вітовта під час битви з татарами на Ворсклі наводить на думку про можливу васальну залежність Спитка від великого князя литовського. У битві на Ворсклі війська Вітовта зазнали поразки. Найімовірніше, що у цій битві Спитко загинув, хоча за іншою гіпотезою істориків він потрапив у полон до татар. Через матеріальну скруту вдова Спитка продала землі Хмельницької області польському королеві. Проте остаточно цей край увійшов до Польського королівства лише у 1434 році.

У середині 15 столітті землі Хмельниччини потрапили під політичний контроль Польщі та Литви
Переломним у запровадженні на українських землях польського адміністративно-територіального устрою став 1434 рік. Тоді Західне Поділля було перетворено на Подільське воєводство з центром у Камʼянці-Подільському. За королівським привілеєм виданим у липні 1434 році, у Руському та Подільському воєводствах скасовувалося українське і запроваджувалося польське судочинство, а місцеву шляхту було прирівняно до прав з польською.
Також завершився процес закріпачення селянства. Незадоволення селян знайшло вияв у ряді виступів, найбільшим із яких було повстання у період з 1490 року по 1492 рік під проводом Мухи і Борулі.
